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Ambientada en la década de 1920, Haikara-san ga Tooru cuenta la historia de Benio, una chica alegre y algo rebelde, y su relación con Shinobu, un apuesto soldado de ascendencia alemana. Benio es una joven muy extrovertida y atlética con ideas firmes sobre vivir su vida como ella quiere. Cuando conoce a Shinobu, le cae muy mal, a pesar de que él logra ayudarla en una serie de situaciones vergonzosas. Por eso, se lleva una gran sorpresa al enterarse de que ha sido comprometida en un matrimonio arreglado y que su futuro esposo no es otro que Shinobu. La historia da muchos giros, ya que Shinobu debe partir a la guerra, mientras Benio lucha con la idea de casarse y trata de llevarse bien con sus futuros suegros y su jefe. Mientras tanto, el gran terremoto de Kanto se avecina en el horizonte...